Déclaration générale
§ 1 But du concours
Les Olympiades internationales de chimie (IChO) sont un concours de chimie organisé pour les étudiants en fin d’études secondaires dans le but de promouvoir les échanges internationaux en chimie. Il est destiné à stimuler les activités des étudiants intéressés par la chimie via la résolution de problèmes de chimie indépendants et originaux. Les IChO facilitent l’établissement de relations entre jeunes adultes de différentes nationalités ; elles encouragent la coopération internationale.
Organisation des IChO
§ 2 Organisation et invitation
1. Les IChO sont organisées chaque année, en règle générale début juillet, dans l’un des pays participants par le ministère de l’éducation ou une institution appropriée du pays organisateur (ci-après dénommé l’organisateur).
2. Sauf indication contraire du Jury International, l’organisateur est tenu d’inviter tous les pays ayant participé avec une équipe lors de l’une des deux précédentes compétitions ICHO. L’invitation officielle à participer aux prochaines IChO doit être envoyée aux pays avant le mois de novembre précédant la compétition. Les pays invités doivent confirmer leur participation aux IChO selon les exigences de l’organisateur.
3. Les pays qui ne sont pas automatiquement invités aux IChO doivent s’adresser à l’organisateur avant la fin du mois de novembre précédant les Olympiades. L’organisateur invite ces pays sur la base de la recommandation du Comité de pilotage international. Les pays participants sont censés sélectionner des équipes représentatives dans un processus ouvert.
4. Les pays nouvellement invités doivent envoyer un observateur à deux Olympiades consécutives avant que leurs élèves puissent participer aux IChO. L’observateur participe aux réunions du Jury et à toutes les procédures de la compétition en tant que membre sans droit de vote afin de connaître le contenu et la procédure du concours.
§ 3 Délégations
1. La délégation de chaque pays participant est composée de concurrents et de personnes accompagnantes (également appelés mentors), au maximum quatre concurrents et deux mentors dans la délégation. En outre, les pays peuvent inclure deux observateurs scientifiques dans le cadre de leur délégation.
2. Les concurrents ne doivent pas être des étudiants universitaires. Ils ne peuvent être que des élèves scolarisés en lycée non spécialisés en chimie et, s’ils ont déjà obtenu leur diplôme de fin d’études secondaires avant le 1er mai de l’année de la compétition, l’organisateur doit être informé du mois et de l’année de leur diplôme. De plus, ils doivent être âgés de moins de 20 ans au 1er juillet de l’année de la compétition. Les concurrents doivent être titulaires d’un passeport du pays qu’ils représentent ou avoir été formé dans le système d’enseignement secondaire de ce pays pendant plus d’une année scolaire. Tous les membres d’une délégation doivent se munir d’une assurance médicale pour le voyage à destination et en provenance du pays organisateur et pour la durée de leur séjour dans le pays organisateur.
3. Les mentors :
a) agissent en tant que membres du Jury International (voir § 6). L’un des mentors est désigné comme chef de délégation (head mentor).
b) doivent garantir le respect des conditions spécifiées à la section 2 du présent paragraphe;
c) doivent être capables de traduire le texte des épreuves de la compétition de l’anglais dans la langue utilisée par leurs étudiants et être capables d’évaluer l’ensemble des tâches et de corriger le travail des étudiants;
d) ont le droit d’adresser une réclamation au président du comité de pilotage international et, si nécessaire, demander une résolution du problème lors de la réunion suivante du Jury International.
§ 4 Obligations de l’organisateur
1. L’organisateur :
a) organise les déplacements pendant les IChO,
b) organise le transport depuis / vers un aéroport / une gare (désigné par le pays hôte) le jour de l’arrivée et du départ,
c) certifie que l’organisation sera faite en accord avec le règlement international,
d) assure tous les participants contre les accidents pour les déplacements pendant la compétition,
e) donne l’occasion aux mentors d’inspecter, avant le début de la compétition, les laboratoires, postes de travail et les appareils utilisés pour l’épreuve pratique,
f) prend toutes les dispositions nécessaires au respect des règles de sécurité,
g) fournit les médailles, certificats et prix qui sont attribués lors de la cérémonie officielle de clôture,
h) rédige et publie un rapport sur la compétition qui sera distribué au plus tard six mois après la compétition.
2. Une réunion du comité de pilotage international doit être organisée dans et par le pays organisateur au moins cinq mois avant les IChO. Le pays organisateur fournira les informations relatives au déplacement.
§ 5 Financement
1. Le pays participant prend à sa charge les frais de voyage aller-retour des étudiants et des accompagnants vers l’aéroport / la gare désigné ou vers le lieu de la compétition.
2. Les pays participants doivent payer des frais d’inscription, dont le montant doit être approuvé par le Jury International.
3. Les observateurs scientifiques doivent payer des frais d’inscription. Le montant est décidé par le pays organisateur et doit être annoncé un an avant la compétition.
4. Tous les membres des délégations doivent souscrire à une assurance médicale pour le voyage vers et depuis le pays organisateur, ainsi que pour toute la durée de leur séjour dans le pays organisateur.
5. Tous les autres frais engagés dans le cadre du programme organisé, y compris les frais de restauration et d’hébergement pour tous les concurrents et membres du Jury International, sont pris en charge par l’organisateur.
6. Les futurs organisateurs des deux prochaines IChO peuvent envoyer deux observateurs dont l’accueil est pris en charge par l’organisateur de l’IChO en cours comme mentionné au § 5, section 3.
Institutions des IChO
§ 6 Jury International
1. Le Jury International des IChO est constitué des chefs des délégations (head mentor) des pays participants. Le jury est constitué entre la cérémonie d’ouverture des IChO en cour, jusqu’à celle des IChO suivantes.
2. Le président du comité de pilotage ou son représentant/sa représentante convoque et préside les réunions du Jury International.
3. Le langage de travail du Jury International est l’anglais.
4. Chaque pays participant dispose d’une voix. Les résolutions sont adoptées par majorité simple des voix. Un changement du règlement international requiert une majorité qualifiée des deux tiers des voix. Les décisions du Jury International s’imposent aux organisateurs et aux participants.
5. Les épreuves peuvent être discutées en deux réunions de jury simultanées (sessions parallèles), le chef de délégation désignant un représentant ou une représentante pour voter sur un sous-ensemble des problèmes.
§ 7 Responsabilités du Jury International
1. Le Jury International :
a) a la responsabilité de la compétition en cours et la supervise, en accord avec le règlement international,
b) approuve les candidatures à l’organisation des IChO suivantes,
c) discute avant l’épreuve les problèmes des épreuves présentés par l’organisateur, leurs solutions et leur barème, commente et prend des décisions en cas de changement,
d) vérifie la notation des copies et garantit que tous les compétiteurs sont jugés sur des critères équitables,
e) supervise la compétition et propose des changements au règlement international, à l’organisation et au programme des épreuves des futures IChO,
f) prend les décisions relatives à l’exclusion d’un participant ou d’une équipe entière de la compétition (voir aussi § 11, section 7),
g) élit les membres du comité de pilotage international,
h) peut former des groupes de travail pour résoudre les problèmes spécifiques à la chimie des IChO.
2. Les membres du jury international :
a) doivent observer une discrétion professionnelle concernant les informations reçues pendant les IChO et ne doivent aider aucun participant,
b) gardent les notes et les résultats secrets jusqu’à ce qu’ils soient annoncés par le Jury international
§ 8 Comité de Pilotage
1. Le travail à long terme relatif à l’organisation des Olympiades internationales de chimie est coordonné par le Comité de Pilotage international.
2. Les membres du Comité de Pilotage international sont élus par le Jury International à bulletins secrets pour un mandat de deux ans. Il doit y avoir au moins une personne de chacune des régions suivantes : les Amériques, l’Asie et l’Europe. Trois autres membres peuvent venir de n’importe quelle région. Le mandat du comité élu commence le lendemain des IChO. Les membres sont élus pour un maximum de deux mandats consécutifs.
3. Les membres de droit du Comité de Pilotage international sont les suivants :
a) un représentant des IChO en cours,
b) un représentant des IChO de l’année précédente,
c) des représentants des IChO suivantes approuvées par le Jury International,
d) le président sortant (pour une année seulement).
4. Le Comité de Pilotage international entrant élit son propre président parmi ses membres élus lors d’une réunion tenue avant le début du mandat du comité. Ce président :
a) convoque et préside les réunions du Comité de Pilotage,
b) convoque et préside les réunions du Jury International,
c) peut inviter des participants sans droit de vote aux réunions du Comité de Pilotage international après consultation de l’hôte de la réunion,
d) a le droit de convoquer des réunions extraordinaires du Jury International si nécessaire.
5. Le Comité de Pilotage international :
a) assure la supervision organisationnelle des Olympiades internationales de chimie et donne des recommandations aux organisateurs,
b) propose des sujets à mettre à l’ordre du jour des sessions du Jury International,
c) peut coopter 1à 3 membres sans droit de vote pour leur expertise particulière pour des périodes d’un an ;
d) peut inviter des représentants confirmés de futures IChO.
6. Le Comité de Pilotage international n’est pas habilité à prendre des décisions affectant les IChO qui pourraient interférer avec les devoirs et responsabilités du Jury International (voir § 6 et 7).
§ 9 Centre international d’information
Un Centre international d’information des Olympiades internationales de chimie rassemble et fournit (si nécessaire) toute la documentation des IChO depuis leur création jusqu’à aujourd’hui. Le siège de l’Office est à Bratislava, en Slovaquie.
Compétition
§ 10 Préparation du concours IChO
1. L’organisateur distribue une série de problèmes préparatoires écrits en anglais à tous les pays participants en janvier de l’année de la compétition. Les problèmes préparatoires visent à donner aux étudiants une bonne idée du type et de la difficulté des épreuves de la compétition, y compris les aspects de sécurité (voir §12 et Annexe « B »). Les unités SI devront être utilisées dans les problèmes préparatoires.
2. Le nombre total de problèmes théoriques et expérimentaux dans l’ensemble des problèmes préparatoires ne peut être inférieur à 25 et 5, respectivement.
3. L’annexe C du règlement contient une liste de concepts et de compétences que les participants sont censés maîtriser. Les organisateurs peuvent librement inclure des questions et des tâches dans les épreuves théorique ou expérimentale basées sur ces connaissances. L’organisateur peut inclure des problèmes dans les épreuves basés sur l’utilisation de concepts et de compétences d’au maximum 6 champs théoriques et 2 domaines pratiques en dehors de cette liste, si dans les problèmes préparatoires un minimum de 2 tâches dans chaque domaine est inclus et que les compétences nécessaires sont bien mobilisées dans l’ensemble des problèmes préparatoires. Des exemples de tels champs complémentaires sont énumérés à l’annexe C. Les autres domaines abordés sont déployés de manière analogue dans les problèmes préparatoires et les épreuves de la compétition. Ces 6 champs théoriques et 2 champs pratiques doivent être énoncés explicitement au début des problèmes préparatoires. Si une équation non couverte par les champs listés est nécessaire dans l’épreuve internationale, elle doit être fournie dans l’énoncé.
4. L’annexe D contient un aperçu des connaissances factuelles supposées connues des concurrents. Si des éléments précis, non inclus dans l’annexe D, sont requis pour la résolution de questions dans l’épreuve internationale, ceux-ci doivent être inclus dans l’énoncé ou dans les problèmes préparatoires et leurs solutions.
5. La formation nationale ou toute autre instruction spéciale, qui est exécutée pour un groupe sélectionné de 50 étudiants ou moins, et qui contient la délégation nationale aux IChO, ne doit pas durer plus de deux semaines.
§ 11 Organisation du concours IChO
1. La compétition se compose de deux parties :
a) première partie : épreuve expérimentale,
b) deuxième partie : épreuve théorique.
2. Un temps de travail de quatre à cinq heures est attribué pour chaque partie. Il y a au moins un jour de repos entre les deux parties.
3. Les concurrents reçoivent toutes les informations pertinentes dans la langue de leur choix.
4. Il ne doit pas y avoir de contact entre les mentors et les concurrents une fois que les mentors ont reçu les énoncés des épreuves. Les informations concernant les sujets de la compétition ne doivent pas être transmises directement ou indirectement aux concurrents avant ou pendant la compétition.
5. Lorsque les calculatrices de poche ne sont pas fournies par l’organisateur, seules des calculatrices de poche non programmables peuvent être utilisées dans la compétition.
6. Les règles de sécurité annoncées par l’organisateur doivent être respectées par tous les participants.
7. Le non-respect d’une des règles énoncées dans les paragraphes précédents (§ 3 alinéa 2, § 10 alinéa 5, § 11 alinéa 4, 5 et 6) a pour conséquence l’exclusion totale ou partielle du concours.
§ 12 Sécurité
1. Pendant l’épreuve expérimentale, les concurrents doivent porter des blouses de laboratoire et des lunettes de protection. Les concurrents doivent apporter leurs propres blouses de laboratoire. Les autres équipements de protection de laboratoire sont fournis par l’organisateur.
2. Lors de la manipulation de liquides, chaque élève doit utiliser une pipette munie d’une propipette. Le pipetage par la bouche est strictement interdit.
3. L’utilisation de substances très toxiques (mention de danger SGH H300, H310, H330) est strictement interdite. La non-utilisation de substances toxiques est recommandée, mais leur utilisation peut être autorisée si des précautions particulières sont prises. Les substances portant la mention de danger SGH H340, H350, H360 (mutagènes, cancérigènes et tératogènes reconnus) ne doivent en aucun cas être utilisées (voir les définitions de ces catégories à l’annexe B).
4. Des recommandations détaillées concernant la sécurité des élèves et la manipulation et l’élimination des produits chimiques figurent aux Annexes A1, A2 et B.
a) Annexe A1 : Règles de sécurité pour les étudiants en laboratoire.
b) Annexe A2 : Règles de sécurité et recommandations pour le pays hôte des IChO.
c) L’Annexe B contient une référence aux symboles de danger et aux déclarations du Système Général Harmonisé de Classification des Produits Chimiques (SGH), dont l’utilisation est prévue dans l’étiquetage et la classification des produits aux IChO.
§ 13 Épreuves du concours
1. L’organisateur est responsable de l’élaboration des sujets de la compétition par des experts / auteurs compétents, qui constituent le Comité scientifique des IChO. Ils proposent les solutions et le barème.
2. Les sujets, leurs solutions et le barème sont soumis au Jury International pour examen et approbation. Les auteurs des sujets doivent être présents pendant la discussion.
3. Le président du Jury International peut charger le président du Comité scientifique de la procédure lorsque les sujets sont examinés.
4. La longueur totale des énoncés des épreuves théorique ou expérimentale, y compris les feuilles de réponses, doit être réduite au minimum et ne pas dépasser 25 000 caractères. Le nombre de caractères doit être indiqué à la fin de chaque épreuve. Les unités SI doivent être utilisées tout au long des tâches de compétition.
5. Dans la partie expérimentale de la compétition, les conditions suivantes doivent être remplies :
a) La partie expérimentale doit contenir au moins deux parties indépendantes.
b) Le barème ne doit pas prêter à interprétation subjective.
c) Les concurrents reçoivent les mêmes substances lors de la résolution des tâches de chimie analytique qualitative.
d) Lors de la résolution de tâches de chimie analytique quantitative, les concurrents reçoivent les mêmes substances mais avec des concentrations différentes.
e) Lors de l’évaluation des questions quantitatives, les valeurs de référence ne doivent pas être basées sur la moyenne des résultats des concurrents.
f) La note repose essentiellement, dans les tâches quantitatives, sur la valeur obtenue par le candidat, tandis que des points peuvent également être attribués aux équations correspondantes, aux calculs ou aux explications directement liés au travail. Les points ne doivent pas être attribués pour la reproductibilité.
§ 14 Correction et notation
1. Un maximum de 60 points est attribué au problème théorique et de 40 points au problème pratique, sur un total de 100 points.
2. Les copies sont corrigées indépendamment par les auteurs et par les mentors. Une notation corrélative devra être utilisée pour que les étudiants ne soient pas punis deux fois pour la même erreur. Les deux corrections sont ensuite comparées, mais les auteurs présentent d’abord leur évaluation. Après une discussion, le score final pour chaque participant est arrêté et accepté par les deux parties. L’organisateur conserve les manuscrits notés originaux.
3. Le Jury International discute des résultats et décide des notes finales.
4. Afin d’éliminer tout doute sur d’éventuelles erreurs dans le traitement des résultats, l’organisateur doit fournir aux mentors une liste des résultats totaux de leurs élèves avant la cérémonie de clôture.
§ 15 Résultats et prix
1. Les 10 à 12 % meilleurs compétiteurs reçoivent une médaille d’or, les 20 à 22 % suivants une médaille d’argent et les 30 à 32% suivants une médaille de bronze.
2. Une mention honorable est attribuée aux non-médaillés faisant partie des 70 à 71% des meilleurs compétiteurs.
3. Le nombre exact de médailles est décidé automatiquement pour obtenir le plus grand écart possible entre les notes des étudiants recevant des récompenses différentes. Dans le cas d’écarts identiques, le choix fait permettra d’attribuer le plus grand nombre de médailles.
4. Chaque médaillé doit recevoir la médaille et un certificat correspondant de l’organisateur.
5. En plus des médailles, d’autres prix peuvent être attribués.
6. Chaque concurrent reçoit un certificat de participation.
7. Lors de la cérémonie de remise des prix, les non-médaillés sont appelés alphabétiquement.
8. Aucun classement par équipe n’est établi.
9. L’organisateur doit fournir une liste complète des résultats dans le cadre du rapport final.
§ 16 Règlement final
1. Ceux qui participent au concours approuvent ce règlement par leur participation.
2. Cette version du règlement a été approuvée par le Jury International à Prague (République tchèque) en juillet 2018 et remplace l’ancien règlement approuvé à Bangkok (Thaïlande) en juillet 2017.
3. Le règlement est valable à partir du 1er septembre 2018. Les modifications au règlement ne peuvent être faites que par le Jury International et requièrent une majorité qualifiée (deux tiers des voix en ce qui concerne le nombre total de pays participants).
APPENDIX A
A 1: SAFETY RULES FOR STUDENTS IN THE LABORATORY
All students of chemistry must recognize that hazardous materials cannot be completely avoided. Chemists must learn to handle all materials in an appropriate fashion. While it is not expected that all students participating in the International Chemistry Olympiad know the hazards of every chemical, the organizers of the competition will assume that all participating students know the basic safety procedures. For example, the organizers will assume that students know that eating, drinking or smoking in the laboratory or tasting a chemical is strictly forbidden.
In addition to the common-sense safety considerations to which students should have been previously exposed, some specific rules, listed below, must also be followed during the Olympiad. If any question arises concerning safety procedures during the practical exam, the student should not hesitate to ask the nearest supervisor for direction.
Rules regarding personal protection
1. Eye protection must be worn in the laboratories at all times. If the student wears contact lenses, full protection goggles must also be worn. Eye protection will be provided by the host country.
2. A laboratory coat is required. Each student will supply this item for himself/herself.
3. Long pants and closed-toed shoes are recommended for individual safety. Long hair and loose clothing should be confined.
4. Pipetting by mouth is strictly forbidden. Each student must be provided with a pipette bulb or pipette filler.
Rules for Handling Materials
1. Specific instructions for handling hazardous materials will be included by the host country in the procedures of the practical exam. All potentially dangerous materials will be labeled using the GHS symbols. Each student is responsible for recognizing these symbols and knowing their meaning (see Appendix B).
2. Do not indiscriminately dispose chemicals in the sink. Follow all disposal rules provided by the host country.
A 2: SAFETY RULES AND RECOMMENDATIONS FOR THE HOST COUNTRY OF THE INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD
Certainly it can be assumed that all students participating in the IChO have at least modest experience with safety laboratory procedures. However, it is the responsibility of the International Jury and the organizing country to be sure that the welfare of the students is carefully considered. Reference to the Safety Rules for Students in the Laboratory will show that the students carry some of the burden for their own safety. Other safety matters will vary from year to year, depending on practical tasks. The organizers of these tasks for the host country are therefore assigned responsibility in the areas listed below. The organizers are advised to carefully test the practical tasks in advance to ensure the safety of the experiments. This can best be accomplished by having students of ability similar to that of IChO participants carry out the testing.
Rules for the Host Country (see also A 1):
1. Emergency first-aid treatment should be available during the practical examination.
2. Students must be informed about the proper methods of handling hazardous materials.
a) Specific techniques for handling each hazardous substance should be included in the written instructions of the practical examination.
b) All bottles (containers) containing hazardous substances must be appropriately labeled using internationally recognized symbols (see Appendix B).
3. Chemical disposal instructions should be provided to the students within the written instructions of the practical examination. Waste collection containers should be used for the chemicals considered hazardous to the environment.
4. The practical tasks should be designed for appropriate (in other words, minimum) quantities of materials.
5. The laboratory facilities should be chosen with the following in mind:
a) Each student should not only have adequate space in which to work, but should be in safe distance from other students.
b) There should be adequate ventilation in the rooms and a sufficient number of hoods when needed.
c) There should be more than one emergency exit for each room.
d) Fire extinguishers should be nearby.
e) Electrical equipment should be situated in an appropriate spot and be of a safe nature.
f) There should be appropriate equipment available for clean-up of spills.
6. It is recommended that one supervisor be available for every four students in the laboratory to adequately ensure safe conditions.
7. The organizers should follow international guidelines for the use of toxic, hazardous or carcinogenic substances in the IChO.
APPENDIX B
HAZARD WARNING SYMBOLS AND HAZARD DESIGNATIONS
Chemicals used in the IChO laboratory experiments need to be labeled according to the Globally Harmonized System of Labelling of Chemicals (GHS) standard developed by the United Nations. The organizing country should use the locally legislated GHS system (pictograms, hazard statements, etc.) if it exists. If such rules do not exist, the original GHS directives (http://www.unece.org/trans/danger/publi/ghs/ghs_welcome_e.html) and the GHS compliant documentation by the chemical providers should be used.
APPENDIX C
Concepts and skills expected to be known by all participants:
(predominantly equivalent to former number 1 and 2 topics)
Concepts
Awareness of experimental errors, use of significant figures;
Maths skills commonly encountered at secondary school level, including solving quadratic equations, use of logarithms and exponentials, solving simultaneous equations with 2 unknowns, the meaning of sine and cosine, elementary geometry such as Pythagoras’ theorem, plotting graphs
(more advanced maths skills such as differentiation and integration, if required must be included as one of the advanced topics)
Nucleons, isotopes, radioactive decay and nuclear reactions (alpha, beta, gamma);
Quantum numbers (n,l,m) and orbitals (s,p,d) in hydrogen-like atoms;
Hund’s rule, Pauli exclusion principle;
Electronic configuration of main group and the first row transition metal atoms and their ions;
Periodic table and trends (electronegativity, electron affinity, ionization energy, atomic and ionic size, melting points, metallic character, reactivity);
Bond types (covalent, ionic, metallic), intermolecular forces and relation to properties;
Molecular structures and simple VSEPR theory (up to 4 electron pairs);
Balancing equations, empirical formulae, mole concept and Avogadro constant, stoichiometric calculations, density, calculations with different concentration units;
Chemical equilibrium, Le Chatelier’s principle, equilibrium constants in terms of concentrations, pressures and mole fractions;
Arrhenius and Bronsted acid-base theory, pH, self ionization of water, equilibrium constants of acid-base reactions, pH of weak acid solutions, pH of very dilute solutions and simple buffer solutions, hydrolysis of salts;
Solubility constants and solubility;
Complexation reactions, definition of coordination number, complex formation constants;
Basics of electrochemistry: Electromotive force, Nernst equation; Electrolysis, Faraday’s laws;
Rate of chemical reactions, elementary reactions, factors affecting the reaction rate, rate law for homogeneous and heterogeneous reactions, rate constant, reaction order, reaction energy profile, activation energy, catalysis, influence of a catalyst on thermodynamic and kinetic characteristics of a reaction;
Energy, heat and work, enthalpy and energy, heat capacity, Hess’ law, standard formation enthalpies, solution, solvation and bond enthalpies;
Definition and concept of entropy and Gibbs’ energy, second law of thermodynamics, direction of spontaneous change;
Ideal gas law, partial pressures;
Principles of direct and indirect titration (back titration);
Acidi- and alkalimetry, acidimetric titration curves, choice and color of indicators for acidimetry;
Redox titrations (permanganometric and iodometric);
Simple complexometric and precipitation titrations;
Basic principles of inorganic qualitative analysis for ions specified in factual knowledge, flame tests;
Lambert-Beer law;
Organic structure-reactivity relations (polarity, electrophilicity, nucleophilicity, inductive effects, relative stability)
Structure-property relations (boiling point, acidity, basicity);
Simple organic nomenclature;
Hybridization and geometry at carbon centers;
Sigma and pi bonds, delocalization, aromaticity, mesomeric structures;
Isomerism (constitutional, configuration, conformation, tautomerism)
Stereochemistry (E-Z, cis-trans isomers, chirality, optical activity, Cahn-Ingold-Prelog system, Fisher projections);
Hydrophilic and hydrophobic groups, micelle formation;
Polymers and monomers, chain polymerizations, polyaddition and polycondensation;
Laboratory skills
Heating in the laboratory, heating under reflux;
Mass and volume measurement (with electronic balance, measuring cylinder, pipette and burette, volumetric flask);
Preparation and dilution of solutions and standard solutions;
Operation of a magnetic stirrer;
Carrying out of test tube reactions;
Qualitative testing for organic functional groups (using a given procedure);
Volumetric determination, titrations, use of a pipette bulb;
Measurement of pH (by pH paper or calibrated pH meter);
Examples of concepts and skills allowed in the exam only if included and demonstrated in the preparatory problems
6 theoretical and 2 practical topics from these or other topics of similar breadth are allowed in a preparatory problem set. It is intended that a topic can be introduced and discussed in a lecture of 2-3 hours before a prepared audience.
• VSEPR theory in detail (with more than 4 ligands);
• Inorganic stereochemistry, isomerism in complexes;
• Solid state structures (metals, NaCl, CsCl) and Bragg’s law;
• Relation of equilibrium constants, electromotive force and standard Gibbs energy;
• Integrated rate law for first order reactions, half-life, Arrhenius equation, determination of activation energy;
• Analysis of complex reactions using steady-state and quasi-equilibrium approximations, mechanisms of catalytic reactions, determination of reaction order and activation energy for complex reactions;
• Collision theory
• Simple phase diagrams and the Clausius-Clapeyron equation, triple and critical points;
• Stereoselective transformations (diastereoselective, enantioselective), optical purity
• Conformational analysis, use of Newman projections, anomeric effect
• Aromatic nucleophilic substitution, electrophilic substitution on polycyclic aromatic compounds and heterocycles
• Supramolecular chemistry
• Advanced polymers, rubbers, copolymers, thermosetting polymers. Polymerization types, stages and kinetics of polymerization;
• Amino acid side groups, reactions and separation of amino acids, protein sequencing;
• Secondary, tertiary and quaternary structures of proteins, non-covalent interactions, stability and denaturation, protein purification by precipitation, chromatography and electrophoresis;
• Enzymes and classification according to reaction types, active sites, coenzymes and cofactors, mechanism of catalysis;
• Monosaccharides, equilibrium between linear and cyclic forms, pyranoses and furanoses, Haworth projection and conformational formulae;
• Chemistry of carbohydrates, oligo- and polysaccharides, glycosides, determination of structure;
• Bases, nucleotides and nucleosides with formulae, Functional nucleotides, DNA and RNA, hydrogen bonding between bases, replication, transcription and translation, DNA based applications;
• Complex solubility calculations (with hydrolyzing anions, complex formation);
• Simple Schrödinger equations and spectroscopic calculations;
• Simple MO theory;
• Basics of mass spectrometry (molecular ions, isotope distributions);
• Interpretation of simple NMR spectra (chemical shift, multiplicity, integrals);
• Synthesis techniques: filtrations, drying of precipitates, thin layer chromatography.
• Synthesis in microscale equipment;
• Advanced inorganic qualitative analysis;
• Gravimetric analysis;
• Use of a spectrophotometer;
• Theory and practice of extraction with immiscible solvents;
• Column chromatography;
APPENDIX D
Outline of the factual knowledge supposed to be known by the competitors:
Reactions of s-block elements with water, oxygen and halogens, their color in flame tests;
Stoichiometry, reactions and properties of binary non-metal hydrides;
Common reactions of carbon, nitrogen and sulfur oxides (CO, CO2, NO, NO2, N2O4, SO2, SO3);
Common oxidation states of p-block elements, stoichiometry of common halides and oxoacids (HNO2, HNO3, H2CO3, H3PO4, H3PO3, H2SO3, H2SO4, HOCl, HClO3, HClO4);
Reaction of halogens with water;
Common oxidation states of first row transition metals (Cr(III), Cr(VI), Mn(II), Mn(IV), Mn(VII), Fe(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(I), Cu(II), Ag(I), Zn(II), Hg(I), and Hg(II) )and the color of these ions;
Dissolution of these metals and Al, amphoteric hydroxides (Al(OH)3, Cr(OH)3, Zn(OH)2);
Permanganate, chromate, dichromate ions and their redox reactions;
Iodometry (reaction of thiosulfate and iodine);
Identification of Ag+, Ba2+, Fe3+, Cu2+, Cl–, CO32–, SO42– ;
Organic:
Common electrophiles and nucleophiles
Electrophilic addition: addition to double and triple bonds, regioselectivity (Markovnikoff’s rule), stereochemistry
Electrophilic substitution: substitution on aromatic rings, influence of substituents on the reactivity and regioselectivity, electrophilic species;
Elimination: E1 and E2 reactions at sp3 carbon centers, stereochemistry, acid-base catalysis, common leaving groups;
Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 reactions at sp3 carbon centers, stereochemistry;
Nucleophilic addition: addition to carbon-carbon and carbon-hetero atom double and triple bonds, addition-elimination reactions, acid-base catalysis;
Radical substitution: reaction of halogens and alkanes;
Oxidations and reductions: switching between the different oxidation levels of common functional groups (alkyne – alkene – alkane – alkyl halide, alcohol – aldehyde, ketone – carboxylic acid derivatives, nitriles – carbonates)
Cyclohexane conformations;
Grignard reaction, Fehling and Tollens reaction;
Simple polymers and their preparation (polystyrene, polyethylene, polyamides, polyesters);
Amino acids and their classification in groups, isoelectric point, peptide bond, peptides and proteins;
Carbohydrates: open chain and cyclic form of glucose and fructose;
Lipids: general formulae of triacyl glycerides, saturated and unsaturated fatty acids;